Arahan seni dan foto-foto Oliviero Toscani bersifat provokatif bukan karena apa yang ditampilkannya—kehidupan nyata, katanya, rumit dan kontradiktif—tetapi karena tempat mereka terlihat. Gambar-gambar tersebut, yang subjeknya berkisar dari bayi baru lahir yang berlumuran darah hingga terpidana mati, akan biasa-biasa saja di halaman editorial publikasi foto-reportase klasik seperti Life atau Paris Match. Namun mereka berhasil keluar dari ruang aman yang disediakan untuk iklan bergengsi di depan majalah mode atau terpampang di papan reklame besar.
Toscani, yang meninggal pada usia 82 tahun, menganggap periklanan sebagai media paling kuat dan menuntut hak seniman, seperti Michelangelo, untuk mengekspresikan idenya di dalamnya. Seperti Michelangelo, ia memiliki pelindung kebajikan kepausan, Luciano Benetton, yang membayar tempat di mana karya Toscani dipajang. Benetton ikut mendirikan perusahaan keluarga yang berkembang menjadi perusahaan pakaian rajut fashion harga menengah dengan jaringan toko internasional. Dia menginginkan iklan yang mempromosikan etos merek tersebut, dan pada tahun 1982 dia merekrut Toscani sebagai direktur seni.
Toscani telah memiliki reputasi sebagai yang terdepan dalam fotografi fesyen. Pada tahun 1971, Jesus Jeans Company—namanya merupakan penghinaan yang disengaja Italia di mana Gereja Katolik mendominasi moralitas masyarakat – mempekerjakannya untuk melakukan kampanye untuk mengilustrasikan slogan-slogan yang meremehkan perkataan Kristen. Dia menambahkan kata-kata “Jika kamu mencintaiku, ikuti aku” pada foto close-up bagian belakang pacarnya, mengenakan jeans berpotongan untuk memperlihatkan bagian pantatnya. Setelah plakat dipasang, carabinieri dikirim untuk membubarkan protes.
Namun, pekerjaan awal Toscani untuk Benetton lebih lembut. Tidak seperti biasanya pada zaman itu, perusahaan ini merancang busana untuk pria, wanita, dan anak-anak, dan cita-cita Italia mereka adalah kelompok keluarga, semuanya mengenakan Benetton berwarna kotak yang serasi. Toscani memperluas konsep tersebut menjadi tema “keluarga manusia” pada tahun 1984, mengumpulkan model-model muda dari berbagai etnis yang tersedia dalam bisnis fesyen sejak tahun 1970-an, dan mendorongnya lebih jauh dengan merekrut amatir dari berbagai negara dan budaya. Seluruh desa, termasuk mafia Corleone di Sisilia, berpose dengan pakaian rajut Benetton. Iklan Benetton yang disutradarai oleh Toscani adalah globalisasi yang ramah—kesetaraan melalui pakaian, buatan Italia, yang cocok untuk semua orang di mana pun. Tidak ada tulisan, hanya balon hijau kecil dengan nama Benetton, logo dan tulisan “Semua warna dunia”. Kemudian perusahaan tersebut berganti nama menjadi United Colors of Benetton.
Namun iklan tersebut tetap menampilkan produknya, tidak pernah memuaskan Toscani. Pendidikannya ada di foto-foto yang lebih sulit. Ia dilahirkan di Milan dari pasangan Dolores (née Cantoni) dan suaminya Fedel Toscani, seorang jurnalis foto Corriere della Sera dari sekolah yang paling sulit, fotonya yang paling terkenal tentang mayat Mussolini yang digantung dan majikannya. Toscani bertindak sebagai asisten laboratorium dan pembawa pesan ayahnya, dan dia teringat bagaimana gurunya pernah membaca koran dengan gambar di halaman depan yang dia kirimkan sendiri ke kantor surat kabar sehari sebelumnya; anak laki-laki itu berpikir, “dia mengetahui segalanya sehari lebih lambat dariku.”
Keyakinan yang diberikan oleh pelatihannya kepada Toscani membawanya ke perguruan tinggi seni dan desain di Zurich, Swiss, kemudian ke arah seni dan fotografi mode, yang di Italia pada tahun 60an merupakan bidang yang relatif baru. Ketika diluncurkan, lukisannya berasal dari sumber yang berbeda—seni tinggi dan realisme rendah—dan mengarah ke arah yang berbeda, terutama protes sosial dan politik, dibandingkan karya serupa di tempat lain. Toscani menyumbangkan gambar ke Vogue Italia di akhir tahun 60an dan 70an, yang tidak seperti Vogue lainnya – ini dianggap sebagai provokasi politik sangat elegan.
Perusahaan Benetton di tahun 80an begitu sukses hingga pakaiannya hampir terjual habis. Toscani berpikir mereka seharusnya tidak lagi muncul dalam iklan – “Menjual sweater adalah masalah perusahaan, bukan masalah saya” – dan bahwa halaman berharga, dinding dan ruang layar televisi yang mereka tempati dapat digunakan dengan lebih baik untuk menunjukkan kehidupan itu sendiri, dengan sesekali lelucon yang menghasut , seperti aktor yang berciuman sebagai biarawati dan pendeta.
Sejak tahun 1990, Luciano Benetton telah memberikan izin kepada Toscani untuk mengisi tempat tersebut sesuai keinginannya, hanya menyisakan label Benetton di salah satu sudut sebagai sponsor. Toscani melihat secara langsung dan tajam pada seks dan kematian yang sering hadir, namun hanya secara kiasan, dalam iklan: ia menggambarkan abstrak kondom berwarna, pasangan lesbian antar-ras dengan bayi angkat mereka, kuburan Perang Teluk, pieta dari kematian korban AIDS David Kirby. Gambar-gambar itu seharusnya mengejutkan. Mereka mengejutkan dan membagi pendapat, menyebabkan publisitas besar.
Pada tahun 1991, Luciano Benetton juga mensponsori Toscani, bersama dengan desainer grafisnya Tibor Kalmanuntuk peluncuran majalah triwulanan COLORS, yang diterbitkan hingga tahun 2014 dalam enam bahasa dan 20 negara, dan penuh dengan topik dan gambar yang menantang. Keyakinan penciptanya terhadap keindahan yang dapat ditemukan dalam realitas global sehari-hari berdampak kuat pada majalah generasi terakhir. Pada tahun 1995, Benetton juga mensponsori Fabrika, sebuah pusat pendidikan kreatif yang dipimpin Toscani di kampung halaman Benetton di Treviso.
Toscani tampak mulai tenang dari kemarahannya yang luar biasa—dalam katalog tahun 1998 berjudul Enemies, konten geopolitiknya hanyalah orang-orang Israel dan Palestina yang difoto bersama-sama dengan apik, mengenakan Benetton. Namun pada tahun 2000 ia menerbitkan sebuah buklet setebal 96 halaman, yang didistribusikan dalam terbitan majalah Talk milik Tina Brown, dengan potret terpidana mati di penjara Amerika, ditambah wawancara. Ada petunjuk rahasia ke situs web Benetton di halaman terakhirnya.
Kehebohan yang diakibatkannya mendorong Benetton, yang sudah terguncang oleh kerugian yang dialami perusahaan-perusahaan mode internasional, memecat Toscani. Dia tidak kembali ke Luciano Benetton dengan tujuan merevitalisasi merek tersebut, mengundangnya kembali pada tahun 2017. Sementara itu, bisnis keluarga melakukan diversifikasi luas dan mengendalikan perusahaan yang mengoperasikan dan memelihara jalan tol di Italia, termasuk Jembatan Morantidi Genoa, yang runtuh pada tahun 2018 dan menewaskan 43 orang. Dalam pembicaraan langsung di radio Fabrika Center, Toscani ditanya tentang tragedi tersebut dan menjawab: “Tetapi apa bedanya jika sebuah jembatan runtuh?” Dia kemudian meminta maaf, tapi ini mengakhiri karirnya di Benetton.
Istri ketiga Toscani, Kirsty Mosseng, dan anak-anak mereka, Rocco, Lola dan Ali, selamat darinya. Dua pernikahan sebelumnya berakhir dengan perceraian. Dia memiliki seorang putra Alexander dengan istri pertamanya Brigitte; dari pernikahan keduanya, dengan Agneta Holst, ia memiliki dua orang putri, Sabina dan Olivia.